Primii ani ai domniei (1457-1458) aduc și primele campanii militare ale noului domnitor, organizate cu scopul urmării și prinderii lui Petru Aron, ucigașul tatălui său, refugiat peste graniță, în primă fază în Polonia. Ca urmare a manevrelor militare efectuate pe teritoriul polonez, dar și a unei atente campanii diplomatice, Ștefan reușește să obțină din partea a doi înalți demnitari polonezi, anume palatinii Podoliei și cel al Rusiei Mici, garanția că Petru Aron nu va primi găzduire în aceste teritorii poloneze, iar Ștefan va fi recunoscut ca domn de către regele lor, Cazimir al IV-lea.
Compromisul pe care domnitorul moldovean trebuia să îl facă pentru a obține această victorie diplomatică a fost reprezentat de recunoașterea suzeranității regelui polon, recunoașterea dreptului acestuia asupra cetății Hotinului (ocupată de Polonia în anul 1436) și promisiunea de ajutor în luptele polonezilor împotriva tătarilor. În acest context, trebuie precizat că, deși domnul Moldovei jură credință regelui polonez, el reușește să obțină recunoașterea dreptului Moldovei asupra cetății Chilia, aflată sub stăpânire ungară. Mai târziu, în martie 1462, Ștefan va reuși să recupereze și Hotinul de la regele polon, în urma semnării unei convenții, la Suceava, cu trimișii speciali ai regelui Cazimir.
Cu același scop, al evitării unor confruntări pe mai multe fronturi, Ștefan va participa, la Hotin, la o adunare a nobilimii moldovene și poloneze, care va lămuri și decide asupra unor eventuale sau existente conflicte de graniță între cele două părți, așadar o adunare finalizată cu succes, lucru care le asigură moldovenilor liniște din partea regatului polonez.
Pe parcursul domniei lui Ștefan, relația Moldovei cu Polonia va fi una fluctuantă, în mare parte din pricina faptului că moldovenii și-au respectat angajamentele asumate în tratatele semnate, în timp ce polonezii pot fi caracterizați, mai degrabă, prin acțiuni de eschivă, manifestate fie prin lipsa de implicare în luptele duse de domnitorul moldovean cu turcii, fie prin acordarea unui ajutor aproape nesemnificativ în cursul acestora. De asemenea, asemeni maghiarilor, polonezii au fost implicați și în diverse intrigi care urmăreau înlăturarea lui Ștefan de pe tron, mai ales în ultimii ani ai domniei sale, pe fondul creșterii puterii acestuia, organizând chiar campanii militare împotriva Moldovei, care, din păcate pentru ei, se vor solda doar cu eșecuri.
POCUȚIA-MĂRUL DISCORDIEI. În anul 1485, pe fondul pierderii cu un an înainte a cetății Chilia și a cetății Albe în mâinile otomanilor, Ștefan depune Jurământul de la Calomeea în fața regelui Cazimir al IV-lea al Poloniei,